Aminosäuren
Aminosäuren, Bausteine der Proteine aller Lebewesen; α-Aminocarbonsäuren, die durch eine endständige Carboxylgruppe (-COOH) und durch die Aminogruppe (-NH2) am α-C-Atom sowie die allgemeine Formel R-HC-NH2-COOH charakterisiert sind, wobei R für einen variablen spezifischen Seitenkettenrest steht. Mit Ausnahme von Glycin sind die A. optisch aktive Isomere, d.h. sie können in D- und in L-Form auftreten. Die natürlich vorkommenden A. haben fast alle, die proteinogenen A. haben alle L-Konfiguration. Da das A.molekül sowohl eine Säurefunktion (COOH-Gruppe) als auch eine Basenfunktion (NH2--Gruppe) hat, liegt es am isoelektrischen Punkt, an dem die Zahl der positiven und negativen Ladungen gleich ist, als Zwitterion vor. Je nach pH-Wert der Lösung liegen A. als Ammonium-Ionen (R-CH-NH3+-COOH) oder als Carboxylat-Ionen (R-CH-NH2-COO-) vor. Die A. unterscheiden sich im Aufbau ihres Seitenkettenrests, nach dem sie eingeteilt werden können: Saure A. (Glutaminsäure, Asparaginsäure) haben eine zusätzliche Carboxylgruppe in der Seitenkette, basische A. haben eine zusätzliche Aminogruppe (Lysin, Arginin, Histidin). Unpolare A. haben eine reine Kohlenwasserstoff-Seitenkette (Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Prolin, Phenylalanin). Polare A. haben polar wirkende Gruppen
(z.B. -OH, -SH) in der Seitenkette (Tyrosin, Tryptophan, Serin, Threonin, Cystein, Cystin, Methionin). Etwa 22 verschiedene A. kommen v.a. in den Proteinen der Lebewesen vor. Auch in freier Form in Körpersäften und Geweben erfüllen sie Stoffwechselaufgaben. Während Pflanzen und viele Mikroorganismen alle benötigten A. aus einfachen Bausteinen synthetisieren können, sind Tiere dazu nur bei einem Teil der benötigten A. in der Lage. Einige andere, die sog. essen tiellen A. müssen regelmäßig mit der Nahrung zugeführt werden. Beim Menschen sind dies Leucin, Phenylalanin, Methionin, Lysin, Valin, Isoleucin, Threomin und Tryptophan. Weitere wichtige A. sind Glycin, Alanin, Cystein, Tyrosin, Prolin, Serin, Asparagin, Glutamin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Arginin, Histidin.

Deutsch wörterbuch der biologie. 2013.

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